这个问题的答案好像有很多呀，本人不自量力先扔块砖出来以待美玉：
无论宝黛是否相爱，当时的封建制度是不容许宝玉自己挑选“宝二奶奶”的，而从“护官符”所体现出的四大家族“一损俱损，一荣俱荣”的关系上看，宝玉的婚配对象所处的家族必然要拥有与贾府相当的权势，而这一点林家恐怕已经不行了。
在挑选“宝二奶奶”的问题上，贾府的家长门又存在着分歧，贾母似乎倾向于黛玉多一些，而宝玉之母王夫人则更愿意挑选宝钗，当时婚姻讲究“父母之命”，贾母虽俱权威，但毕竟不是第一发言人，更何况老人家残烛之年，未必能熬到事定之时。王夫人虽平日不大言语，对这个婆婆可未必真孝顺。
另外宝玉之博爱是从所周知的，她对黛玉虽与其它姐妹不同，但在相当长的一段时间里（主要是幼时及稍大）到底是兄妹之情多些还是男女之情多些，这恐怕也不太好说。宝黛之情格起初未必完全合得来，这需要时间磨合，但他们的所能拥有的时间似乎不多，且常常以假情相试反而耽误。
呵呵，再多的一时想不到了，楼下继续。 [s:43]
